Alfonso Piccolomini “il duca bandito” era il figlio primogenito di Giacomo Piccolomini Todeschini, e di Isabella Orsini di Niccolò, conte di Pitigliano, nacque ad Acquapendente nel 1558.
All’età di sedici anni, alla morte del padre ereditò, oltre al feudo di Camporsevoli nella Val d’Orcia, anche quello di Montemarciano, nella Marca di Ancona.
Di carattere irrequieto e violento non tardò a trovarsi coinvolto in conflitti con diverse famiglie del territorio.
In quegli anni il feudo di Montemarciano era divenuto un ricettacolo per i banditi che infestavano lo Stato Pontificio. Per questo il papa Gregorio XIII dapprima diffidò il Piccolomini nel continuare ad offrire rifugio ai malfattori quindi cercò consensi presso altri signori affinchè glie lo consegnassero, senza però ottenere quanto sperato.
Alfonso Piccolomini nel 1577 fu arrestato a Siena, restò in carcere per acuni mesi, uscendone solo con la promessa di non tornare mai più nei territori dello Stato Pontificio.
Nel 1578 sposando Ippolita figlia di Ludovico Pico della Mirandola ottenne una cospiqua dote in danaro che gli permise di saldare gran parte dei debiti che aveva contratto.
Negli anni a seguire Piccolomini stabilì rapporti con un famoso bandito che imperversava tra l’Umbria e le Marche, Petrino da Spoleto.
Con la morte di quest’ultimo, Piccolomini divenne padrone incontrastato dei territori pontifici.
Iniziò quindi a vendicarsi dei suoi nemici, come Pier Conte Gabuzio signore di Montaldobbo (Ostra), Piccolomini saccheggiò il paese e ne massacrò gli abitanti.
Per questo atto Piccolomini fu scomunicato e bandito dallo Stato Pontificio.
A capo di 200 uomini si ritirò in Toscana, ma nel 1581 fece ritorno nelle Marche, saccheggiò Ascoli Piceno, quindi il convento di Brogliano a Colfiorito.
Sull’operato del duca bandito, molti ne giustificavano le azioni come vendetta per le offese ricevute dal papa.
Con l’intento di tornare in possesso del suo feudo presentò una supplica, così nel 1583 gli fu offerto il generalato di Avignone, con revoca della scomunica e della condanna.
Dopo due anni il duca bandito, tornò a Montemarciano che intanto era stata devastata dalle truppe pontificie.
Non trovando dimora, tornò in Francia per tornare nuovamente in Italia nel 1586 per combattere i banditi del senese.
Dopo questo suo intervento papa Sisto V lo assolse restituendogli i suoi beni.
Ma nel 1589 Piccolomini si trovò nuovamente al centro delle scorribande dei banditi nella zona di Ascoli.
Iniziarono ad essere emesse diverse taglie sulla sua testa, 10000 ducati da Venezia a cui seguirono 20000 scudi dal granduca toscano.
Alfonso Piccolomini a quel punto era costretto a travestirsi per spostarsi ma nel gennaio del 1591 fu catturato nei pressi di Cesena ed incarcerato a Forlì.
Fu trasferito a Firenze dove dopo un processo segreto fu impiccato alla torre del Bargello il 16 marzo 1591.
Terminò così la vita avventurosa di Alfonso Piccolomini il duca bandito.
