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Quando i continui scontri di confine turbavano i rapporti tra
Filottrano e Osimo; nel corso di una spedizione punitiva in cui gli osimani catturarono cavalli e buoi facendo molti prigionieri, i filottranesi riuscirono a catturare un soldato nemico, che fuggendo lasciò nelle loro mani
lo stivale per il quale era trattenuto.
Lo stivale divenne così il simbolo della
rivalsa sugli osimani e ogni anno i giovani del posto portavano in giro per le vie del paese un fantoccio di paglia che calzava lo storico stivale, che poi veniva bruciato fra lazzi e sberleffi; la tradizione fu sospesa dopo alcuni anni, finché nel
1979 la “Società dello Stivale” decise di dar vita alla prima rievocazione storica della Contesa.
fonte:
https://www.contesadellostivale.com