L’itinerario si svolge passando per diversi castelli e monasteri al confine tra Marche, Romagna e Toscana.
Inizia dalla Rocca Ubaldesca di Sassocorvaro, dopo aver visitato il centro ed il sottostante lago di Mercatale, si procede in direzione nord verso Macerata Feltria.
Usciti dal paese prendendo le indicazioni per Carpegna si lascia la strada provinciale 6 in località Volanino, proseguendo a sinistra direzione Pietrarubbia.
Dopo la visita al castello si torna verso Mercato Vecchio per proseguire ancora verso Carpegna strada provinciale 1.
Dopo pochi km in una curva a gomito si prende a sinistra direzione Petrelle per visitare sulla sinistra la conformazione rocciosa di Pietrafagnana.
Da qui si torna sulla strada provinciale 1 per arrivare a Carpegna. Lasciata Pieve di Carpegna si prosegue in direzione Frontino.
Si consiglia la visita al mulino posto alla sinistra dell’incrocio con la strada che sale fino al paese.
Dopo il convento di Montefiorentino, si transita per San Sisto e si arriva a Belforte all’Isauro, ultima meta di questo itinerario al confine con la Toscana, con il Castello del Barone di Beaufort.
