La dinastia dei Montefeltro trae origine da un ramo della famiglia dei conti di Carpegna.
Il primo nome di cui si ha testimonianza è Montefeltrano I (1135-1202), conte del castello di Monte Copiolo che aveva due figli, Bonconte e Taddeo.
Nel 1150, quando, per aver prestato aiuto all’imperatore Federico I il Barbarossa nel sedare una rivolta, ottenne dall’imperatore, la signoria dell’odierna San Leo che all’epoca si chiamava Mons Feretrio (Montefeltro).
Grazie alla devozione delle famiglia all’imperatore del Sacro Romano Impero nel 1226 Bonconte I e Taddeo I ottennero dall’imperatore Federico II il feudo di Urbino.
Venti anni dopo però, papa Innocenzo IV dichiarò nulle le investiture di Taddeo di Montefeltro su Urbino.
Quando anche Federico II di Svevia riportò una grave disfatta a Parma il 18 febbraio 1248, Taddeo passò alla parte guelfa, mentre i suoi nipoti, tra cui Montefeltrano II e Ugolino, vescovo di San Leo, rimasero fedeli al campo ghibellino.
Guidantonio da Montefeltro, fu il primo mecenate che accolse alla sua corte personaggi come Antonio Alberti (pittore) e Ciriaco Pizzecolli (letterato, poeta e viaggiatore).
Alla sua morte avvenuta nel 1443 Papa Eugenio IV nominò il figlio Oddantonio II da Montefeltro duca di Urbino che diventò così capitale dello Stato ed importante fulcro del Rinascimento Italiano.
Ma Oddantonio II nel 1444 venne assassinato ed al suo posto si insediò il fratellastro Federico, uomo d’arme ed anche lui mecenate delle arti.
Federico da Montefeltro fece erigere il Palazzo Ducale attorniandosi di artisti famosissimi, da Leon Battista Alberti a Piero della Francesca, da Paolo Uccello a Pedro Berruguete, da Luca della Robbia a Giusto di Gande dalla Dalmazia l’architetto Luciano Laurana.
Federico da Montefeltro fece erigere il Palazzo Ducale attorniandosi di artisti famosissimi, da Leon Battista Alberti a Piero della Francesca, da Paolo Uccello a Pedro Berruguete, da Luca della Robbia a Giusto di Gand e dalla Dalmazia l’architetto Luciano Laurana.
Avvalendosi delle capacità di Francesco di Giorgio Martini fece erigere diverse rocche nel territorio.
Nel 1459 sposò Battista Sforza figlia di Alessandro Sforza, signore di Pesaro, e della prima moglie Costanza da Varano.
Alla morte di Federico nel 1482, per un certo periodo governò il conte Ottaviano Ubaldini della Carda, quindi salì al potere suo figlio Guidobaldo I da Montefeltro, giovane ma malato.
Sposò Elisabetta Gonzaga e protesse artisti quali Raffaello, il Bramantino e Luca Signorelli.
Durante il suo regno fu oggetto di conquiste, sempre di breve durata, come quella del Duca Valentino e Lorenzo de’ Medici.
Guidobaldo morì senza figli, non prima di aver però adottato il primogenito di sua sorella Giovanna, Francesco Maria I Della Rovere, che divenne il quarto duca di Urbino.
